Indhold
- Hydrolysemekanismen
- Fremstilling af sæbe som et eksempel på base-katalyseret hydrolyse
- Andre hydrolysemekanismer
- Hydrolyse af proteiner
Hydrolysereaktioner opstår, når organiske forbindelser reagerer med vand. De er kendetegnet ved opdeling af et vandmolekyle i et hydrogen og en hydroxidgruppe, hvor en eller begge af disse bliver bundet til et organisk udgangsprodukt. Hydrolyse kræver normalt anvendelse af en syre- eller basiskatalysator og bruges i syntesen af mange nyttige forbindelser. Udtrykket "hydrolyse" betyder bogstaveligt at splitte med vand; den inverse proces, når vand dannes i en reaktion, kaldes kondensation.
Hydrolysemekanismen
Carboxylsyrederivat hydrolyse er en reaktionstype kaldet acylsubstitution. En acylgruppe har en carbon-oxygen dobbeltbinding, hvorpå der er lille, men afgørende ladningsdifferens. Reaktioner forekommer ved acylen, fordi reaktanter tiltrækkes enten af det let elektrisk positive carbonatom eller det let elektronegative oxygenatom. Den generelle reaktionsmekanisme til acylsubstitution er: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, hvor E er en elektrofil gruppe, hvilket betyder, at den tiltrækkes af negativt ladede atomer, og Y er en nukleofil gruppe og dermed tiltrukket af positivt ladede atomer. R betegner en funktionel gruppe, såsom et carbonhydrid, der ikke deltager i reaktionen. Eksempler på X indbefatter chlor eller brom til et syrechlorid eller bromid, en -OR til en carboxylsyreester eller en -N (R) _2 fra amider.
Fremstilling af sæbe som et eksempel på base-katalyseret hydrolyse
At fremstille sæbe, også kaldet forsæbning, er en af de mest almindelige hydrolysereaktioner. Sæbe blev først produceret af sumererne for mindst 5.000 år siden, næsten helt sikkert ved et uheld. Sumererne og de efterfølgende løb opdagede, at blanding af aske eller et andet alkalisk stof med olie eller fedt producerede et stof, der var fremragende til at fjerne snavs fra hud og tøj. Dette skete fordi alkalien reagerede med olierne for at producere sæbe.Den moderne metode til fremstilling af sæbe omfatter omsætning af en fedtsyre med en base, såsom natriumhydroxid. Dette producerer et fedtsyresalt, der ellers opløseliggør ikke-vandopløselige stoffer som olie og fedt. Forsæbning er et eksempel på en baseret katalyseret reaktion, hvor basen fungerer både som et udgangsmateriale og som en katalysator.
Andre hydrolysemekanismer
Syrer kan også bruges som katalysatorer til at initiere reaktioner i acylgruppen. Forsurende vand producerer en reaktiv hydroniumion, der er positivt ladet og derfor stærkt tiltrukket af ilt på acylgruppen. De to grupper slutter sig til dannelse af et mellemprodukt, hvor acylcarbonet bliver elektronegativt og attraktivt for en nukleofil, såsom de elektroniske elektronpar på oxygenet i et vandmolekyle. En anden mellemliggende omlejring for at spalte en carbon-oxygen-enkeltbinding til frembringelse af en carboxylsyre og vand.
Hydrolyse af proteiner
I betragtning af at biologiske systemer alle findes i vand, er det forståeligt, at hydrolysereaktioner er almindelige i levende organismer. Proteiner dannes ved at knytte aminosyrer sammen i lange kæder. Disse aminosyrer er forbundet ved at omsætte en carboxylgruppe på en aminosyre med en amingruppe på en anden med dannelsen af vand i en proces kaldet kondensation. Den omvendte proces, hydrolyse, får proteiner til at opdeles i deres bestanddele aminosyrer. Dette er meget nyttigt til bestemmelse af strukturen af proteiner i en fremgangsmåde, der kaldes aminosyreanalyse.